Мда, конечно по снежной каше - не выйдет наверное. Но мне кажется, вы не знакомы с правильными сумками на колёсиках. Они не только катятся, но и волокутся (там над колёсиками бывают такие выступы - типа лыжи/полозья) - именно для того, чтобы можно было рывком затащить наверх через разные порожки и ступеньки. Причем это же не постоянно надо делать, а только в трудных местах напрягаться, а потом катить где возможно не напрягаясь - всё не на своём горбу. В остальном - сумка как сумка, с ручками. А правильные сумки для гольфа, например, - с днищем из толстого водонепроницаемого пластика - можно и по каше. И действительно колёса там немного побольше. Опять же в транспорте такая стоит на полу вертикально - удобнее чем рюкзак за спиной или сумка с ручками.
С общественным транспортом - неужели постоянно битком стало? А маршрутки? Машина - конечно здорово, но и от машины надо как-то тащить всё к площадке (прямо у машины не стоит разворачиваться - тепловые потоки). Я на снегу не наблюдаю, поэтому маленьких колёсиков мне должно хватить (ещё не испытывал их, правда, в поле, только по гаражу).